「サークル」というのは、もともと趣味や研究をする人の「集まり」を指すので、「個人サークル」というのは、相反する単語を繋げた、ヘンテコな言葉のような気がする。

この「個人サークル」という言葉。おそらく現代の同人誌（業界？）で生まれた言葉ではないかと思う。
もともと同人誌は、同じ趣味・趣向などを持つ者らがグループを設立したり、大学などのクラブ・同好会などの延長線で、集団からサークル活動が生まれ、それが主な流れとして捉えられたため、そこから「サークル」というものが標準的に使われ始めたのではないかと推測される。

もう一つは、この「サークル名」、好きな名前を付けることができるし、しっくりこなかったり、別の活動をするときは別の名前を付けるなど、商業的な意味を持つ「屋号」よりも、もっと自由度が高い。

そして、もともと同人誌活動は、別にグループではなく、個人でも制作・活動できる。
そう言った過程で「個人サークル」という言葉が誕生したのではないか思われる。

とはいえ、同人誌のサークルにおいて、本来の意味であるところのグループとしての「サークル」だろうが、「個人サークル」であろうが、同人誌の「読み手」としては別に変わらないのではないかと。

ちなみに「同人」という単語も、元々、その名の通り、同じ趣味趣向や志を持っている「グループ」を指すところから生まれた言葉だと思う。

ただ現在における同人誌における「同人」は、グループというか、同じ趣味趣向や志を持っている「人達」という、もっと漠然とした繋がりで指しているのではないかと思う。